Научная группа тонкого органического синтеза

Наиболее значимые публикации
Ledovskaya M., Voronin V.,Reznichenko A.,Reznichenko E. Vinylation of Alcohols, Thiols, and Nitrogen Compounds Using a Stoichiometric Amount of In Situ Generated Acetylene // Organics. 2025. Vol. 6. № 5.https://doi.org/10.3390/org6010005
Статья посвящена новому синтетическому подходу кO-,S-,N-винильным производным. Особенностью разработанного метода является то, чтовинилированиебензиловых спиртов, тиолов и ароматических азотистых производных осуществляется практически стехиометрическим количеством карбида кальция. За счет использования малого количества карбида кальция в процессах винилирования риски повышенного давления в реакционном сосуде по сравнению с ранее предложенными методами с участием ацетилена и карбида кальция были сведены к минимуму, и уменьшен объем «отходов» в реакции – при синтезе одного моля винильного производного образуется только 1.05 моль гидроксида кальция, что позволяет считать данную синтетическую методологию очень эффективной, безопасной и экологичной.

Voronin V.,Ledovskaya M. Base-Free Fluoride-Mediated Vinylation of Alcohols with Calcium Carbide // Russian Journal of General Chemistry. 2024. Vol. 94. C. 3155-3163.https://doi.org/10.1134/S1070363224120041
Данная работа демонстрирует новые возможности промотируемого фторидом калия винилирования спиртов в мягких условиях. Фторид калия действует как агентфазового переноса, активируя образующийся из карбида гидроксид кальция.

LedovskayaM.,VoroninV. Calcium carbide: Highly potent solid reagent for the construction of heterocycles // Tetrahedron. 2023.Vol. 149.C. 133720. https://doi.org/10.1016/j.tet.2023.133720
Анализ литературы за последние 10 лет показывает, что наблюдается тенденция к упрощению методов синтеза, использованию доступных и недорогих материалов, а также к заботе о безопасности химика-экспериментатора. Использование карбида кальция в качестве твёрдого аналога ацетилена идеально вписывается в эту тенденцию, поскольку позволяет сразу решить практически весь комплекс проблем, связанных с работой с газами. Благодаря внедрению в современный органический синтез карбида кальция ацетилен был практически «открытзаново». В данном обзоре освещены последние достижения в области химии карбида кальция, демонстрирующие егополезность для конструирования гетероциклов.

Voronin V.,Polynski M.,Ledovskaya M. 1,2,4-Triazines and Calcium Carbide in Catalyst-Free Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Pyridines and Their D-, ¹³C-, and Doubly D₂-¹³C₂-Labeled Analogues // Chemistry – An Asian Journal. 2023.№e202300781. https://doi.org/10.1002/asia.202300781
В данной публикации описан новый подход к синтезу 2,3,6-тризамещенных пиридинов и их аналогов с дейтериевой и/или углерод-13меткой, в основе которого лежит [4+2]-циклоприсоединение 1,2,4-триазинов к генерируемому из карбида кальция ацетилену. Разработанный метод исключительно прост в применении, безопасен и не требует применения катализатора.

LedovskayaM., Voronin V.,Valov N.,Samoylenko D. Calcium Carbide: From Elemental Carbon to Isotope-Economic Synthesis of ¹³C₂-Labeled Heterocycles // Chinese Journal of Chemistry.2023.Vol. 41. C. 2810-2818.https://doi.org/10.1002/cjoc.202300261
Статья посвящена исследованию и разработке изотоп-экономичного подхода к пяти- и шестичленным гетероциклам с углерод-13 меткой на основе меченного карбида кальция.