Нековалентный органокатализ
Научная группа главного научного сотрудника Дмитрия Сергеевича Болотина
Ониевые соли представляют значительный интерес как новый класс нековалентных органокатализаторов, способных эффективно активировать субстраты за счёт образования галогенных и халькогенных связей. Их изучение важно для фундаментального понимания механизмов катализа и развития основ устойчивой «зелёной» химии, позволяя создавать селективные и эффективные каталитические системы, альтернативные металлокомплексным катализаторам. В научной группе разрабатываются и всесторонне исследуются новые σ-донорные органокатализаторы на основе ониевых солей. С использованием кинетического анализа, спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и квантово-химического моделирования изучаются их каталитическая активность, стабильность и механизмы действия в ключевых органических превращениях, таких как конденсация Кнёвенагеля и Шиффа. Особое внимание уделяется кооперативному катализу, ингибированию и переключению путей реакции, что открывает новые возможности для управления селективностью в синтезе.
Руководитель научной группы
Болотин Дмитрий Сергеевич
d.s.bolotin@spbu.ru
Старший преподаватель
Ильин Михаил Вячеславович
m.ilin@spbu.ru
Ассистент
Сысоева Александра Александровна
a.a.sysoeva@spbu.ru
Лаборант-исследователь
Путнин Иван Олегович
ivan.putnin@spbu.ru
Студент 1 курса магистратуры
Сафинская Яна Валерьевна
Студент 2 курса бакалавриата
Шестаков Никита Романович
Студент 3 курса бакалавриата
Годун Антон Павлович
- Разработка и изучение новых органокатализаторов —доноров галогенной и халькогенной связей
- Изучение механизмов катализируемых органических реакций с применением кинетических и термодинамических исследований
Наиболее значимые публикации
- Safinskaya Y., Il’in M., Novikov A., Sysoeva A., Bolotin D. Anion-Controlled Regioselectivity in Halonium-Mediated Arylations: A Kinetic and Mechanistic Study // The Journal of Organic Chemistry. 2025. Vol. 90. p. 12080 – 12087. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c00805.
- Putnin I., Sysoeva A., Kovalenko A., Bolotin D. Comparative study of the retention of catalytic activity of halonium and chalconium cations in the presence of crown ethers // Organic & Biomolecular Chemistry. 2025. Vol. 23. p. 7197 – 7205. https://doi.org/10.1039/D5OB00584A.
- Putnin I., Sysoeva A., Il’in M., Bolotin D. Iodonium and Telluronium Triflates Serving as Noncovalent Organocatalysts Provide Catalytic Effect in the Schiff Condensation Due to Different Reasons // ChemCatChem. 2024. Vol. 16. p. e202400672. https://doi.org/10.1002/cctc.202400672.
- Sysoeva A., Il’in M., Bolotin D. Cooperative Covalent–Noncovalent Organocatalysis of the Knoevenagel Condensation Based on an Amine and Iodonium Salt Mixture // ChemCatChem. 2024. Vol. 16. p. e202301668. https://doi.org/10.1002/cctc.202301668.
- Polonnikov D., Il’in M., Safinskaya Y., Aliyarova I., Novikov A., Bolotin D. (Pre)association as a crucial step for computational prediction and analysis of the catalytic activity of σ-hole donating organocatalysts // Organic Chemistry Frontiers. 2023. Vol. 10. p. 169 – 180. https://doi.org/10.1039/D2QO01648F
Научные проекты
- Перечень грантов (от нового к старому) за последние 10 лет
- Грант РНФ № 23-73-10003 «Органокатализ на основе носителей сигма-дырок как инструмент для перехода к экологичным энерго- и ресурсосберегающим процессам» 2023-2026 18 000 000 руб (Болотин Д.С.)
- Грант СПбГУ № 103922061 «Органокатализаторы нового поколения как замена традиционным металлсодержащим кислотам Льюиса для наукоёмких химико-фармацевтических производств» 2023-2025 6 900 000 руб (Болотин Д.С.)
- Грант РНФ № 23-23-00091 «Новые каталитические системы на основе бифункциональных комплексов поздних 3d-металлов с лигандами — донорами галогенной связи» 2023-2024 3 000 000 руб. (Ильин М.В.)
- Грант РНФ № 20-73-10013 «Нековалентный катализ на основе органических и металлокомплексных доноров галогенных связей как инструмент для перехода к энерго- и ресурсосберегающим процессам» 2020-2023 15 000 000 руб (Болотин Д.С.)